Tanto Cristiano Ronaldo como Ángel Di María tuvieron carreras exitosas en el Real Madrid, con caminos diferentes después. Si bien Ronaldo no volvió al Sporting de Lisboa, el club de su ciudad natal, Di María se incorporó al Benfica. Di María ha tenido una carrera impresionante, jugando en las ligas más importantes como la Premier League, la Ligue 1 y La Liga. Incluso tuvo una temporada con la Juventus antes de regresar al Benfica, donde mostró sus habilidades y ayudó a Argentina a ganar la Copa del Mundo.
Recientemente, cuando Di María fichó por el Benfica, le preguntaron al respecto a Ronaldo, su excompañero del Real Madrid. Sin embargo, Ronaldo se negó a comentar sobre otro club portugués, posiblemente indicando un sentido de rivalidad entre el Sporting y el Benfica. Esto podría atribuirse a los comentarios anteriores de Di María donde clasificó a Lionel Messi como el mejor entre sus excompañeros y se refirió a Neymar como un jugador entretenido.
Sigue siendo incierto si Ronaldo y Di María tendrán la oportunidad de conocerse profesionalmente. Ha habido discusiones sobre otorgar a la Liga de Arabia Saudita una exención para participar en las Copas de Europa, pero no está claro si los dos veteranos seguirán jugando para entonces.